DN_DRAWDIALOGDONE посылается после прорисовки всего диалога.
Чтобы этого не происходило нужно принудительно сбросить виртуальный буфер используя вызов функции Text(0,0,NULL,NULL), а затем
"нарисовать" своё изображение, например:
case DN_DRAWDIALOGDONE:
Info.Text(0,0,NULL,NULL);
// здесь рисуем своё
break;